刘秀是正儿八经的汉室宗亲，但在推恩令的"关照"下，王莽篡位期间的他，已经成了个地地道道的小地主。与积极收买人心、策划复兴刘氏大业的哥哥刘縯不同，那时的刘秀每天挖空心思，只是想着怎么把田种好。因为这爱好，他没少受刘縯的嘲笑，甚至被比作汉高祖刘邦碌碌无为的二哥刘喜。
也许正是在亲哥哥的刺激下，在王莽的天凤年间，刘秀前往长安当了一名太学生，系统学习了《尚书》，"略通大义"。这段学习经历，与刘秀本性的品格产生巨大契合，也对其后的人生产生了重大影响。
公元22年11月，刘縯在舂陵（湖北枣阳市吴店镇）发动刘氏子弟共同起事，对于这种随时会掉脑袋的危险项目，众人自然避之唯恐不及："刘伯升这是要害死我啊！"但随后见到刘秀也全副武装、身穿红衣大帽时，他们则吃了一惊："老实人也参加这事？看来比较靠谱"，随后放下心来。就这样，依靠着刘秀德性的感召力，刘氏兄弟顺利集结七八千人。
随后，他们与出自绿林军的新市、平林兵结成联盟。在取得一些小胜后，由于战利品分配问题，绿林队伍一度想跟刘氏武装火并；而刘秀则秉承成大事不拘小财的原则，把刘氏宗的战斗所得收集起来让给对方，这才及时化解了危机，双方"大悦"，继续携手战斗。这件事，充分展现了刘秀的危机处理能力、大度的作风。
