隋炀帝号称才高八斗、学富五车，对于看相也甚是精通。有一天，他发现殿中执卫的李密长相、气质非同一般，即：不像个好人。于是召来左卫大将军宇文述吩咐道："刚才站在左翊卫中的那个黑皮肤小儿，相貌非常，以后不要让他宿卫了！"
被赶回家的李密专心读书，据说酷爱《项羽传》。当时权倾朝野的丞相杨素对他刮目相看，认为他学识、气度超过了自己的所有儿子，因此刻意叮嘱儿子杨玄感而跟李密结交。
公元613年，趁着杨广第二次亲征高句丽，时任礼部尚书的杨玄感在后方发动叛乱，李密当之无愧的成了头号军师。
不过对于李密提出的直捣关中的战略，杨玄感并没有接受，这也直到导致了这次起事很快惨败。侥幸逃脱的李密跑到中原，在当时的各股起义军势力中四处游说，既宣传自己宏图伟略，也趁机挑选自己的下一站。
