张飞和许褚第二次交手，则是在许褚喝醉了酒的情况下张飞单挑的，虽然是单挑，但许褚喝醉了酒，显然力气、动作、武艺都要大打折扣，这次是结结实实地被张飞击败了，如果张飞与许褚在正常情况单挑，结局会如何呢？
两人的特点有些相似，从许褚、张辽、徐晃三将一起攻张飞来看，张飞能以一打三，就不会打不过许褚一个，还有一个例子可以比较一下，张飞曾经两次与吕布战成平手，一次是三英战吕布，50回合战平吕布，另一次是一百回合战平吕布，而许褚只是20回合战平许褚，从这里来看，许褚也是不敌张飞的，如果单挑的话，张飞可以在100回合之内击败许褚，有可能是80回合。
四、许褚单挑马超
许褚单挑马超可是三国演义中非常有名的一个桥段，叫"许褚裸衣战马超"，这发生在曹操攻打关中时期，两人单挑一共打了三次，第一次是打了一百回合，不分胜负，马匹困了，于是休战，然后换马接着战，又打了一百回合，还是不分胜负，接着又打了30回合，马超一枪往许褚心窝刺来，许褚丢了刀抓住了马超的枪，并折断了马超的枪，还是不分胜负。
