许褚的特点是勇猛、忠心、不怕死、痴愚，与人单挑从来没有怕过谁，甚至醉酒也不怕，很像蜀汉五虎上将之一的张飞一样，如果许褚与五虎上将赵云、关羽、张飞、黄忠、马超任意一人单挑，结局会如何？
一、许褚单挑赵云
其实两人在三国演义中已经有过单挑，而且还打了两次，都是在汝南之战，首战曹操与刘备对峙时，刘备派赵云迎战许褚，两将大战三十回合打成了平手，然后是张飞和关羽各率一支军队冲杀曹军，曹操军队方才大败而归。
首战两人只打了三十回合，还没有分出胜负，之后曹操用计大败刘备，刘备南逃，赵云护送刘备，途中遇到许褚，两人又打了一场，还是不分胜负，之后于禁和李典赶到协助许褚，三人力战赵云，赵云数个回合之后全身而退。
