挞懒在攻打楚州（今江苏淮安）时进展很不顺利。尽管南宋守军不足万人，但他们同仇敌代，众志成城，奋勇抵抗。挞懒几万兵力围攻40多天都没有破城，且伤亡过多，粮草将尽，只得悖悖北撤。第二年挞懒再次进攻楚州，同样由于城中军民的殊死抵抗，围攻了100多天都没有取得突破性的进展，挞懒气得暴跳如雷，秦桧也使出了浑身解数，为挞懒出谋划策。他以自己贪生怕死的心理来忖度楚州军民，绞尽脑汁，专门为挞懒起草了一封劝降信，竭尽威胁利诱之词，但也无济于事。后来由于楚州军民孤军奋战，粮尽援绝，终于被金军攻破城池，但全城军民没有一个贪生怕死，屈膝投降。他们这种宁死不屈的高贵品质，与秦桧卖身求荣的丑恶表现形成了鲜的对比。
南宋爱国军民抗金斗争的事实使金统治者认识到，单凭军事力量是不可能征服南宋的。所以在1130年9月，金统治者决定一方面高谈和议，以诱惑南宋王朝，使其放松警惕，然后再集中兵力将其攻灭，另一方面决定扶植已投降金国的原南宋济南府知府刘豫为大齐愧偏政权的皇帝，命他统治中原和陕西地区，以引诱南宋投降派破坏抗金斗争。
金统治者为了达到他们在战场上不可能达到全部占领和统治南宋领土的目的，决定派内奸打进南宋王朝，从内部来瓦解它。他们分析，这个内奸一方面要绝对忠实于金国，能完全按照金统治者的意志办事，另一方面又要回到南宋政权后站得住脚跟，能获取宋君信任，掌握大权，能够真正起到内奸的作用。最后，他们认为秦桧是最合适的人选，一则秦桧被俘后的所作所为，表明他已俯首听命于金国；二则秦桧过去曾给金国上书要求保存赵宋政权，在南宋朝野留下了"忠义"的名声，能掩盖他内奸的面目，南归后在朝廷中也能够站得住脚。而秦桧自投靠金国后，一直希望能为主子效犬马之劳，当他接到充当内奸的使命时，自然喜出望外，十分乐意。
为了不引起南宋政权的怀疑，金国为秦桧南归作了一番精心的筹划。这年(1130年）十月，秦桧夫妇带了几个随从乘船从楚州来到南宋边城涟水。他们在城周转悠时，被守城的巡逻兵抓住，怀疑是金派来的奸细就要杀他。秦桧慌忙大声分辨："不要杀我！不要杀我！我是前朝御史中丞秦桧，被金兵掳到北边，今天我是杀死了看押的金兵，抢了一条小船才逃出来的。"南宋守将听后将信将疑，考虑到秦桧是宋钦宗时的御史中丞，可能了解徽、钦二帝被俘的情况，担心杀了他， 朝廷追究起来自己担当不起，于是将秦桧押送临安交给朝廷处理。
