在这期间，叛军陆续攻下了周边各城邑，逐渐形成对雍丘的合围之势；张巡见状迅速撤出，往东与睢阳太守许远会师，共同抵抗叛军。
睢阳（河南商丘内）处于睢阳渠要冲，是连接汴水、淮河的枢纽，扼守着通往富庶江淮地区的交通命脉。为了拔下这颗钉子，公元757年起，安庆绪（安禄山之子）派尹子琦率领十几万大军进攻睢阳。
面对强敌，城内守军毫不胆怯，张巡、许远两人密切配合，与将士同甘共苦。敌人虽人多势众，但短期内也无可奈何。一直杀到七月，此时的城内已经面临着粮食枯竭的处境，甚至沦落到吃树皮、茶纸的地步，仅存的1600名守军，个个面黄肌瘦、脸无人色，甚至虚弱的连弓都快拉不动了。
又坚持了些日子，城内只剩下600多将士，有人建议放弃睢阳、往东撤退，但张巡、许远认为：""睢阳，江、淮之保障，若弃之去，贼必乘胜长驱，是无江、淮也。"为了保住江南半壁江山，他们决定继续坚守。
