在项羽那里，陈平的待遇比韩信好多了，不长时间就被封为信武君，官拜都尉。但后来因为丢失城池，害怕被项羽惩罚，于是就投奔项羽的死对头刘邦。
陈平逃到刘邦那里，当天就官拜都尉。此后，陈平一生官运亨通。刘邦称帝后，陈平被封为户牖侯。刘邦死后，陈平在汉惠帝、吕太后。汉文帝时期，都一直是丞相，是政坛上的常青树、不倒翁。
陈平为刘邦献计，最主要的是四条。一、用反间计使项羽对范增产生怀疑，最终逼走范增，使项羽失去唯一的一位智囊。二、用金蝉脱壳计帮刘邦逃出荥阳，救了刘邦一命。三、让刘邦假意巡游云梦泽，轻易将韩信擒获。四、施美人计帮刘邦解白登之围，再次救了刘邦性命。
