虞庆则和杨坚一样曾是北周的官员，因为家族庞大，所以虞庆则很年轻就成为了一名将军，但是他并非一无是处靠关系上位，而是一位有真本领的将军，他不但胆识过人，而且武艺超群，特别善于骑射能左右开弓，是一位不可多得的将帅之才。
在杨坚夺取北周政权之时，虞庆则也因为不堪忍受宇文赟的暴政选择拥护杨坚，因此在隋朝建立之后，虞庆则被封为大将军。在这之后虞庆则尽心尽力帮助杨坚四处征战，曾经抵挡突厥数十万大军的进攻，并且在鸡头山大破突厥，让虞庆则一战成名，威震四海。隋文帝杨坚随即提拔虞庆则为尚书右仆射，可以说此时的虞庆则已经达到了人生的巅峰，和杨雄等将领合成隋朝"四贵"。
公元597年，隋朝发生叛乱，隋文帝派遣虞庆则前往镇压，虞庆则击破平乱之后就班师回朝，走到半道的时候，虞庆则看到一个地方的地形非常奇特，就随口说了一句："这里有天险屏障，只要粮草充足，可一夫当关，万夫莫开。"
