窦建德虽然家庭条件一般，但却从不吝啬财货。从史书上的一些蛛丝马迹推断，窦建德家里绝不是什么大富大贵之家，也就是稍微殷实些的家境而已。不过，窦建德却从不在钱财上太过计较，周围有人遭难，他往往也会主动出手帮助。而这种品质，后来也成了他能够被人们广为铭记的原因之一。
另外，在窦建德早期的接济人群当中，还有一个人，对窦建德日后十分重要。或者说，是对窦建德死后的很多事情改变很大。
这个人，就是刘黑闼。
窦建德人缘到底好到什么程度呢？举个例子，据史书记载，窦建德父亲去世的时候，前来送葬的，足有上千人。要知道，当时的窦建德，不过只是一介布衣，谈不上什么人情世故。他们愿意来给窦建德的父亲送葬，恐怕就是因为窦建德的原因了。
