许褚号称"虎痴"，在典韦被张绣杀害后，他就负责曹操的安保工作，许褚曾和一流猛将吕布大战二十多回合，和马超大战两百回合，但关羽过五关之时，许褚还刚出道，武功没有达到巅峰状态。
刘备被曹军击败后，曹操手下的大将夏侯惇将关羽引诱出了城，当关羽发现中计后，急忙要回城，遭到了许褚和徐晃两人的围攻，结果关羽一人击退了两人，可见此时许褚的武功还不能和关羽抗衡。
关羽归顺曹操后，还得到了赤兔马。同时，关羽刚斩杀大将颜良、文丑，也是信心爆棚，所以此时的许褚打不过关羽。许褚若是坚守不战，死守关卡，关羽定过不了关，但是三国演义中的设定，大将遇对手后，都会主动出击选择单挑，所以此时武功不如关羽的许褚，守不住关卡。
二、关羽战徐晃
