洪武四年，李善长因病辞官归隐的时候，朱元璋对他赏赐极为丰厚，赏赐宅院、土地、护卫仪仗、甚至守坟的护卫都赏赐了，荣宠至极了。但是洪武九年，朱元璋把女儿嫁给了李善长的儿子李祺，不巧的是婚后不久，朱元璋就病了，有十余日都没有上朝了，李善长都不曾进行过问候，甚至作为女婿的李祺也没有去看望问候过老丈人，这人情也是单薄的可以了，虽然李善长因此获罪，被削减了俸禄，但是这不得不说的令极为注重儿女亲情的朱元璋寒心啊。
洪武十八年，李善长又一次作死了，有人向朱元璋告密，李善长的弟弟李存义父子和胡惟庸谋反有关系，朱元璋看在李善长的面子上，下诏免罪。老朱这姿态摆得够可以了吧，结果什么意思，老李你的表态了吧，可是李善长无动于衷的，并不上书奏谢，把老朱气的，这时候开始这感情就淡下来了。
屡次护短，朱元璋忍无可忍
李善长这个人，最大的毛病就是待人刻薄，却又极为护短，这在很多时候不是坏事，但在发生了胡惟庸案的洪武朝这就是大事了，朝廷成你家开的了，你要干什么，得罪人的事都是我们老朱家的，好人好事都是你们李家的，是不是，这无疑在朱元璋本就已经绷紧的神经上刺激了一下，所以，决定借着胡惟庸案诛杀李善长。
