甘宁这伙人，外出便乘坐车马，渡江就驾驶轻舟，为了显示自己富有奢侈，甘宁经常用锦绣当作缆绳系舟船，等到离开后，在将锦绣割断。当地地方官不敢捉拿甘宁，反而与其交往。只要跟甘宁倾心相交，甘宁原意为其赴汤蹈火，如果心口不一，或者轻视甘宁，无论是地方长官，还是世家豪族，甘宁都敢带人去劫掠对方钱财，甚至戕害官吏。
甘宁年纪较大后，想要有所作为，于是研读诸子百家的典籍。以前结交的官吏朋友，推荐他担任计掾，后来补任蜀地的郡丞。当时的益州牧是刘焉，但不久刘焉去世，其幼子刘璋承袭父职，统领益州。荆州士族对益州虎视眈眈，荆州别驾刘阖接触并策反益州的官僚沈弥、娄发、甘宁等人率部署反叛。刘璋任命赵韪为征东中郎将，率州郡兵攻击叛军，甘宁等人兵败，便率领八百人投奔荆州刺史刘表。
甘宁到了荆州才发现，刘表不习军事，在群雄纷争的时代，甘宁担心刘表一事无成，失败后自己也会牵连其中。甘宁听闻江东孙权招募人才，有心率兵前去投奔。但东进行至夏口时，被刘表的部将江夏太守黄祖阻碍，甘宁只能暂时依附黄祖，但黄祖把甘宁当作普通人一样对待。
