赵云曾两次顶撞刘备，令刘备十分生气。第一次是在刘备入主成都时，他想将部分宅院赏给大臣，拉拢人心，结果赵云却认为应该把这些田宅还给那些无家可归之人。这在我们现在人看来是一个很好的行为，但是赵云当着众人的面说出来，不就是打了刘备的脸？难道这种事情只有你赵云懂，刘备就不体恤百姓吗？不过刘备毕竟是个枭雄，很快反应过来，放弃了这次赏赐，并夸奖了赵云，但是私下里刘备还是很不爽的。
赵云第二次顶撞刘备是在刘备准备伐吴时。
演义原文：先主曰："孙权害了朕弟；又兼傅士仁、糜芳、潘璋、马忠皆有切齿之仇：啖其肉而灭其族，方雪朕恨！卿何阻耶？"云曰："汉贼之仇，公也；兄弟之仇，私也。愿以天下为重。"先主答曰："朕不为弟报仇，虽有万里江山，何足为贵？"遂不听赵云之谏，下令起兵伐吴。
赵云这一番劝阻，在盛怒的刘备听来，就是说他刘备公私不分，赵云都这么说了，刘备又怎么会重用赵云呢？最终，刘备还是坚持己见，开始伐吴。虽然赵云在刘备夷陵兵败后出兵相救，可是刘备一直对赵云耿耿于怀，没有更多的重用。
其实这第三个原因非常致命，虽然赵云为人忠义，但是在做事情上却有点不太成熟，他怎么能当着众人的面驳斥刘备呢？这样主公哪里还有权威呢？赵云做事不能站在刘备的角度考虑，不能替领导分忧，反而尽添麻烦，这样的赵云，刘备怎么敢把他放到外面委以大任呢？
