到九月，曹操退军回到许都，接着就开始进攻此时正在汝南的刘备。
官渡之战开始时，刘备还在曹操阵营。因为袁术在淮南站不住脚了，要北上青州投奔袁绍，袁谭接应，曹操就派刘备和朱灵去在路上邀击袁术。袁术死后，刘备袭杀徐州刺史车胄，再次占据了徐州。曹操派刘岱、王忠进攻刘备，被刘备击败。曹操放下前线的袁绍不顾，回师东征刘备，刘备逃奔袁绍，关羽被擒，投降了曹操。这是建安五年正月的事。
刘备到了袁绍阵营后，袁绍和曹操还继续在官渡相持，之后就发生了关羽解白马之围的事。到这年的四月，关羽听说刘备已经到了袁绍阵营，逃亡投奔刘备去了。也就是说，关羽在曹操这边生活了三个月时间。
建安五年八月，原来已经投降曹操的汝南贼刘辟叛归袁绍，一度骚扰进攻到了许都，袁绍派刘备去帮助刘辟，袭扰曹操后方。刘备到了汝南之后，曹操派曹仁进攻刘辟，击败刘辟，刘备逃脱。接着，汝南贼龚都又背叛了曹操，投降了刘备。曹操派蔡杨进攻龚都，却反而被龚都击败了。这也就是三国演义里说的关羽击鼓斩蔡阳的由来。
