汉四年（前203年）八月，项羽与刘邦鸿沟议和后，项羽遂率领十万疲兵返回楚地，然刘邦却在张良、陈平的建议下撕毁和约，亲率大军追击项羽的同时，命韩信、彭越分别率兵自梁地、齐地南下，命刘贾率军联合英布自淮地北上，五路大军合击项羽，垓下之战爆发。
面对韩信统率的三十万汉军，项羽率领的十万疲兵不敌，被围垓下城。夜间，汉军以"四面楚歌"之际，致使楚军士兵士气低下，项羽眼见大势已去，在"霸王别姬"之后，乘夜率领八百精锐骑兵突围南逃。
次日天亮，发现项羽逃走的刘邦命灌婴率领五千骑兵追击。一路逃遁，项羽率领的八百精骑逃散严重，在渡过淮河后便只剩下了一百多人。抵达阴陵之后，项羽的人马迷路无法前行，于是便向一个路过的农夫问路，结果被骗入一片沼泽地，结果被汉军追击赶上。一场激战之后，项羽虽然再度杀出重围，在逃到东城的一座山上时，身边只剩下了二十八人。
项羽为证明自己的失败"非战之罪"，于是将骑兵分成四队，从四个方向突围，一番血战之下，面对上千汉军追兵，项羽竟然再度杀出重围。在到达乌江边后，乌江亭长正停船在岸边等候，便对项羽说，"江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。"
