当时袁术与刘备交战，刘备率关羽出征，留张飞镇守徐州治所下邳（今江苏睢宁西北）。袁术写信劝吕布袭击下邳，并许以援助吕布军粮辎重。吕布大喜，遂谋袭下邳。这时，下邳国相曹豹因和张飞发生矛盾，被张飞所杀，下邳城中大乱，有内应打开城门，迎接吕布。张飞兵败退走，吕布俘虏刘备的妻子以及全军将吏的家属。
点评：失徐州是张飞一生最大的败绩，使刘备势力一度跌入谷底，以后刘备虽然短暂夺回徐州，但因为根基不稳，很快便再次失去，从此长期寄人篱下，直到十多年后才从孙权那里借到荆州，有了立足的根本。二、当阳之战，阻挡曹军虎豹骑，胜利
曹操大军南下，刘表的继承人刘琮在蔡瑁、张允的劝说下，一枪未放便将荆州拱手送给了曹操。刘备抵挡不住曹操大军的进攻，只能率军难逃。在当阳被曹纯的五千虎豹骑追上，刘备大败，只率领数十骑逃走，将自己的老婆孩子扔给了曹军。关键时刻，张飞带二十骑兵于断桥据守，刘备才得以逃跑。《三国志》中记载：飞据水断桥，瞋目横矛曰："身是张益德也，可来共决死！"敌皆无敢近者，故遂得免。
点评：关、张并称为万人敌，如果说关羽的万人敌体现为万军之中取敌方上将首级，那么张飞的万人敌便是一夫当关万夫莫开，张飞靠自己的勇武成功抵抗住了曹操的追兵，使刘备、诸葛亮得以顺利逃脱，可谓勇猛至极。三、入蜀之战，势如破竹，胜利
