萧敬家里比较贫寒，这一点很正常，因为富贵人家的孩子是不会入宫做太监的。萧敬入宫后，不但吃穿不用愁了，宫里还让他接受了教育，后者是因为他比较聪慧，所以被选到了司礼监的内书堂读书。可能正是因为什么都不用愁了，所以他心怀感恩，也很珍惜现有的一切。故而他非常上进，不但很积极地学习文化，还学会了骑马和射箭。
在萧敬23岁那一年，他被提拔成了右少监，不久又被任命为佥书监事。萧敬对于工作非常认真，大事就不说了，单是皇帝随意赏给近臣的珠宝等物，他都一一记录好，随时供皇帝查阅。这种认真的态度让皇帝对他的印象极好，放他出去办差时皇帝也很放心。他也没有辜负皇帝的信任，不但办事负责，他所在办事所的名声也非常好，这些都对他的升迁有利。
官途多舛
赏识他的那位皇帝是明英宗，在英宗去世后，他失去了靠山，虽然他工作很负责，但他还是从掌权大太监变成了管理烧火的闲职太监。到了成化三年，萧敬被重新启用，成了管理宫廷粮饷的太监。这一次他再次用自己的认真打动了皇帝，他是怎么做的呢？他把账目理得很清晰，然后找出了很多纰漏，为内廷节省了一大笔钱，所以不久后他又被晋升为佥书监事。
