运筹帷幄
建文元年六月，燕王府的一位百户告发朱棣秘密谋划造反。与其坐等朝廷派兵来抓，不如先下手为强，此时的朱棣不反也得反了。
起兵的当夜，正值暴风雨临近，忽然一阵邪风刮来，将王府的檐瓦吹落。由于在当时风吹落瓦被视为不祥之兆，朱棣等人脸色不禁一变。
姚广孝却说：“这是祥兆！飞龙在天，一定有风雨跟随。青瓦片掉下了，那是要改用皇帝那黄色的瓦了。”这才稳定军心。
前期战役非常不顺，虽然朱棣所率军队骁勇善战，但是由于兵力薄弱，随着朝廷军队逐渐增兵，战事陷入了胶着的状态。
十月，在朱棣率大军袭击大宁的时候，朝廷主帅李景隆趁机围攻北平。
姚广孝指挥苦战坚守，白天甚至连城里的女人和儿童也扔石块抵抗朝廷军攻击。晚上姚广孝派壮士潜下城墙偷袭敌军，终于坚持到援军归来，里应外合，获得大胜。
虽说姚广孝一直奉命留守北平，并未随军出征，但朱棣起兵过程中，“每有不决之时或兵锋不利之当均以书问广孝，广孝条达之。”
朱棣围困铁铉防守的济南城长达三月之久仍不克。姚广孝写信劝说：“部队疲劳了，请班师回北平吧。”
在东昌之战时燕军大败，朱棣打算稍微休整之时，姚广孝则坚持招募勇士积极备战，终于攻其不备，击败盛庸且破房昭的西水寨。
然后，姚广孝建议朱棣绕开大中城市，直扑后防虚弱的南京。原因是朱棣与朱允的帝位之争，与普通百姓、甚至众大臣并没有太大的关系，关键是对京师南京的争夺。因此，只要拿下南京，就大功告成了。
朱棣听从了他的意见，并接连在淝水、灵璧击败朝廷军，并渡过长江进入京师。
位极文官
起兵三年，姚广孝从未临战指挥过。但朱棣认为，“战守机事皆决于道衍”，“道衍力为多，论功以为第一”。
