看似姚广孝接过父亲的衣钵已是顺理成章之事。但在他十四岁时，他告诉父亲：“我不想学医，我愿意读书，将来挣得一官半职，好干一番光宗耀祖的大事。”
要知道，在元朝，汉人想入朝为官，尤其对于无权无势的姚家而言，想求得一官半职无异于登天。可姚广孝的伯父却说：为学有成则仕于朝，荣显父母，不则就学佛，为方外之乐。
听从伯父的建议，于是父亲将姚广孝送到了附近的妙智庵剃度出家，取法名道衍。
虽说做了和尚，可姚广孝的入仕之心并未改变。平时他除了勤研佛法，并且自学兵法韬略甚至是儒家思想，后来还跑去向道士席应真学习阴阳术数。
有一次，姚广孝云游到嵩山寺碰巧遇上了术士袁珙，袁珙说他是“异僧”，“形如病虎，性必嗜杀”，和刘秉忠是一类人。（刘秉忠是帮助忽必烈建立元朝的重要谋臣。）
此时天下正是军阀混战、烽火连天的岁月，年已而立的姚广孝渴望着能在这历史舞台里留下自己的名字，可直到同为和尚出身的朱元璋一统江山，姚广孝也没等到属于自己的机会。
明洪武八年，姚广孝被礼部召至京师考试，可又不幸名落孙山，后又被分配至苏州西山海云院，以“无过客则终日危坐澄想”的状态，一待就是几年。
终于，在七年后，改变姚广孝一生命运的机会来了。
主动自荐
这一年，大脚马皇后去世，朱元璋决定选拔有道高僧侍奉诸子，姚广孝的好友，时任僧录寺左善司的宗泐借机推荐了他前往京师。
48岁的姚广孝在诵经时见燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，心想，“这个机遇一旦错过，恐怕此生再难求了”，于是上前主动自荐。朱棣只见这位和尚，年近半百，其貌不扬，体态臃肿，唯一令人印象深刻的就是一双三角眼，反倒没把他当回事，不愿收他。
姚广孝见情况于此，把心一横，凑到朱棣耳边轻声说道：“贫僧若能为殿下所用，定能为您奉上白帽子。”王字头上加个白，那不就是“皇”吗？这种话说出来，那可是大逆不道的行径。朱棣听后，双目凌厉地瞪着眼前这个和尚，一言不发。
