杜月笙一生很厉害，他的厉害之处主要表现在两个方面。第一是他的出身很低微，幼年时父母都早逝，几乎是在乞讨的环境下长到了14岁，也就是这年他来到了大上海，靠着为人处世的手段，做到了上海滩青帮头把交椅。
第二是杜月笙的朋友多，面子广。杜月笙很喜欢结交朋友，不管是街头地痞流氓，还是上层达官权贵，或者落魄的文人，失意的政客，只要你有价值，杜月笙就会去结交。
张学良与杜月笙的交集发生了九一八事变之后，当时张学良由于不抵抗导致东三省沦陷，遭到无数的谩骂声音，蒋介石要求他暂时去国外避避风头，张学良带着家人从北平一路来到上海，准备从上海乘船出国。
作为上海滩大佬的杜月笙不会放过结交张学良的机会，当他得知张学良要经过上海时，立刻派人将张学良邀请家中，张学良对杜月笙也早有耳闻，出于自身安全的考虑，张学良同意住进杜公馆。
