桂阳之战后，原太守赵范要将守寡的嫂子嫁给赵云，赵云不接受：“咱都姓赵，你的嫂子就是我的嫂子，我怎么能娶嫂子呢？”赵云根本没意识到，娶这个寡妇可以安抚赵范，继而稳定桂阳人心。结果赵范逃了，赵云的好意办成了坏事。而且刘备就娶过寡妇，还说“妻子如衣服，随便换”。赵云的美好衬托出刘备的花心，刘备会喜欢他吗？刘备夺取益州后，要犒赏三军，分田、分财宝、分女人。赵云却反对：国贼曹操还未平定，不应狂欢，再说我们不是强盗，是王者之师。刘备是个务实的政治家，要想成功就得开空头支票，事业成功了，承诺当然要兑现。可赵云这样义正词严，让刘备怎么办？不听他的，自己真成强盗了；听他的，怎么安抚浴血奋战的将士们？
赵云这样破坏领导和同事们的利益，让刘备和三军将士怎么喜欢他？所以刘备要兴兵灭吴时，赵云公然反对，刘备便愤怒地将赵云留在家里看门，而且赵云在他手下始终只是个杂牌将军，到死都未封侯，死后多年才被追封侯爵。赵云的职位和能力严重不对等，同事们也没人为他鸣不平。
刘备死后，赵云的实际老板是诸葛亮。诸葛亮也不喜欢赵云，北伐时就不想带赵云，理由很动人：您是国家柱石，您若有个三长两短，国家的锐气就没了。在赵云的强烈要求下，诸葛亮最终带上了赵云，但在决定成败的街亭之战中，诸葛亮只给了赵云一些疲弱之师，让他去当疑兵，而用马谡去守街亭。马谡给赵云提鞋都不配，宁可用他都不用赵云，可见诸葛亮有多不喜欢赵云。
