杜月笙的的风流韵事也不少但是他最喜欢的两个妻子就是孟小冬和姚玉兰了，她们两个都很漂亮，但是出身和命运都不相同。
下面的照片就是在1936年的时候，孟小冬，姚玉兰在上海的合照，照片里，孟小冬站在左边，姚玉兰站在中间，可以看出来孟小冬穿着一身漂亮的素色旗袍，非常美丽，姚玉兰也是非常的端庄有气质。
孟小冬出生于梨园世家，自幼受家庭熏陶，对京剧产生了浓厚的兴趣，她拜京剧"四大须生"之一的余叔岩为师，凭借天赋和刻苦努力，很快在京剧界崭露头角，成为女老生的佼佼者，被誉为"冬皇"，她的嗓音醇厚，表演韵味浓郁，深受观众喜爱。
从照片里面可以看出来孟小冬穿着非常时尚的衣服，头上戴着帽子，微微低头，看起来非常美丽。
她唱戏唱的非常好，有很多人都喜欢看她演的戏，杜月笙就是她的一个忠诚的戏迷，杜月笙后来成为了上海的三大亨之一，还没有出名的他曾经为了看她的表演，不远万里的坐火车。
1925年，孟小冬与梅兰芳因为唱戏认识了，两人在舞台上合作默契，在生活中也渐生情愫，1927年，孟小冬与梅兰芳正式结为夫妻，婚后，孟小冬为梅兰芳放弃了表演事业，息影舞台，但这段婚姻并不顺利。
梅兰芳在和她结婚之前就已经有了两任妻子，当时梅兰芳的正妻福芝芳对孟小冬百般刁难，因为孟小冬没有生过孩子，在梅家的地位远远的不如她，孟小冬在那里受到了非常多的不公平的待遇，梅兰芳也没有办法，但是在孟小冬成婚之前，也有很多人喜欢她，她哪里能够受得了这种气。
下面照片中的人就是梅兰芳和福芝芳，福芝芳曾为梅兰芳生过9个孩子，所以她在梅家的地位很高。
1930年，梅兰芳养母去世，孟小冬想要以梅兰芳妻子的身份前往吊唁，却被福芝芳拦在门外，梅兰芳当时已经对她心生隔阂了，没有帮她说话，这件事情让孟小冬彻底心灰意冷，她把自己的东西收拾好，彻底离开了梅兰芳。
1933年，孟小冬公开登在报纸上发表与梅兰芳脱离关系的声明，两人6年的婚姻到此结束，还扬言自己如果登台表演就一定要比他演的好，嫁的人也要比他好。
孟小冬与梅兰芳分手后，一度心灰意冷，之后她重新登台演出，果然名气还是很大，正巧此时，上海滩大亨杜月笙向她伸出了援手，要知道他的名气不是梅兰芳能比的。
当时的杜月笙对孟小冬早有仰慕之情，孟小冬离婚后，他通过孟小冬的好友，也就是当时自己的四姨太姚玉兰接近她，想要追求她。
1935年，孟小冬受邀到上海演出，住在姚玉兰家中，与杜月笙接触频繁，杜月笙的体贴与关怀让孟小冬倍感温暖，抗日战争期间，杜月笙对孟小冬始终牵挂，时常给予帮助。
1946年，杜月笙邀请孟小冬南下，孟小冬被他的诚意打动，最终留在杜家，孟小冬随杜月笙迁居香港，1950年，杜月笙虽让当时已经病重但还是为孟小冬补办了婚礼，正式将她娶为五太太。
上面照片中就是杜月笙和孟小冬，可以看到他们夫妻二人靠在一起，感情很好，生活协调。
姚玉兰出生于梨园世家，母亲筱兰英是京剧老旦名伶，她与妹妹姚玉英自幼随母亲学习京剧，姐妹俩分别以老生和武生著称，容貌出众，才艺双全，1929年，姚玉兰母女在上海黄金大戏院演出，三母女同台合演，一时轰动上海滩。
杜月笙作为京剧爱好者，常去戏院捧场，自然就被姚玉兰的美貌和气质所吸引，杜月笙对姚玉兰一见钟情，多次试图接近，但姚玉兰性格端庄，不轻易与人交往，这让杜月笙的追求屡屡受挫。
杜月笙通过黄金大戏院的老板李志清，向姚母表达了自己的心意，姚母深知杜月笙的势力，认为与他结缘对母女三人有利，于是答应了这门亲事，本来杜月笙想要直接娶了姐妹两个人，但是后来姚玉英因为生病去世，就没有再提这件事。
可以看到照片中年轻时候的姚玉兰头上戴着花冠，穿着华丽精美的戏服，手拿团扇，坐在一把椅子上，面容姣好，看起来非常漂亮。
1929年，杜月笙正式迎娶姚玉兰为四太太，姚玉兰和他公开成了亲，婚后她与杜月笙的其他太太分开居住，杜月笙因为太喜欢她就都顺着她，并还豪掷千金的为她购置了豪华洋房。
婚后，姚玉兰也选择了退出舞台，专心做杜太太，她不仅容貌出众，还善于处理家庭关系，很快赢得了杜月笙的宠爱，1930年，姚玉兰为杜月笙生下第一个女儿杜美如，杜月笙为此大宴宾客，举办盛大的堂会，梅兰芳等名伶都纷纷登场助兴，后来她前后一共为杜月笙生了4个孩子。
照片中可以看出来，她们两个人紧紧地握着对方的手，可以看出丈夫在时，她们两个人这时候的关系是非常的好的。
1951年，杜月笙在香港病逝，姚玉兰选择带着子女移居台湾，她以坚强的毅力支撑起家庭，抚养子女长大成人。
但是她与孟小冬的关系也因杜月笙的离世而发生了微妙变化，孟小冬搬离了杜家，两人虽未再见面，但姚玉兰和孟小冬心里都还是记挂着对方，因为她们都曾是杜月笙生命中最重要的女人。
1967年，姚玉兰和孟小冬通电话，原来杜月笙去世孟小冬分得2万美金遗产，但这笔钱需等到杜月笙葬于台湾后才能取出，在电话里的两人重归于好，姚玉兰邀请孟小冬也来大陆对岸生活，孟小冬同意了。
孟小冬晚年收徒授艺，传承京剧艺术，生活低调，姚玉兰则陪伴在侧，两人关系融洽，直到1977年，孟小冬病逝，享年70岁，姚玉兰她积极参与慈善活动，致力于推广京剧艺术，成为杜家女性中备受尊敬的一员，1980年，姚玉兰病逝，享年80岁。
她们两个人虽然都貌美如花，唱戏出身，但是经历的命运真是各不相同啊。
