但没想到这位大老板还没帮她进入到娱乐圈，却因为赌球而钱财尽失，一夜之间成了穷光蛋。李小冉还得要扶持男友，不仅让他住在自己家中，还要赚钱养他。时间长了后李小冉也渐渐支撑不住，但是男友并不打算放手，还威胁她如果分手就要曝光她所有的事。
不过李小冉当时也没有什么能力，事业还在上升期，根本照顾不了男朋友，最终两人以分手收场。2000年李小冉在好友陈坤的介绍下认识了导演赵宝刚，当时赵宝刚正在找一位会跳舞的舞蹈演员来出演《像雾像雨又像风》的舞女"安琪"，于是在陈坤的推荐下选中了李小冉。
也是出演《像雾像雨又像风》后李小冉终于在娱乐圈有了姓名，之后她还多次与赵宝刚导演合作，还一度成为赵宝刚的"御用女演员"。
同时李小冉的感情也有了新进展，在拍摄《像雾像雨又像风》时与一位姓汪的编剧在谈恋爱，两人已经到了谈婚论嫁的阶段，但没想到走红后的李小冉却被男友背叛，两人的感情也分手告终。
后来李小冉又认识了富商孙东海，他在娱乐圈黑白通吃，原本是做房地产发家，后来又进入到娱乐圈成为影视圈里有名的制作人，还有"内地向华强"之称。孙东海的感情也非常丰富，与娱乐圈多位女明星都传过绯闻，前段时间还与张柏芝传过，还有消息爆料他才是张柏芝三胎儿子的生父。
