如果从年岁来算，曹操和孙坚的年纪也相差不大，属于同一代人。因此，曹操在对待孙策和孙权的时候，采取的是一种长辈的姿态，这是很自然的事情。曹操说生子当如孙仲谋，并不是对孙权的调侃，而是一种赏识的心态。
在曹操的军事生涯里，在很多战斗中历尽艰辛，但一般总是能够叠挫强敌，获得成功。但是，在北方无往不利的曹操，却在长江之滨停住了脚步。而让他不能突破长江，一统南北的敌手正是孙权。曹操本来没有把子侄辈的孙权放在眼里，当尝到了孙权的厉害才清醒过来。
与孙权的顽强抵抗形成鲜明对照的是，荆州的统治者刘琮的投降。刘琮是刘表定下的继承人，为了让他能够顺利统治荆州，刘表也是下了一番功夫。他将长子刘琦安排在边境的江夏，让刘备率军在北部抵抗曹操。而刘琦的母亲一族又和当地的世家大族联成一气，掌握着荆州的军政大权。可以说，刘表为刘琮做到了可以做到的一切，刘琮只管按照刘表的安排去做就行了。
可是刘表刚死，尸骨未寒的时候，一切就都发生了变化。曹操率军南下，发动了对荆州的进攻。这一次进攻其实并没有那么严重，因为曹操的水军并没有训练完成，这一次进攻是按照荀彧的建议，采取奇袭的方式进行的进攻。这注定曹操的这场进攻只是一种试探性的攻击，是准备为下一步发动攻势做准备的。
可是就在刘备和他的部下在樊城准备迎击曹操的时候，刘琮竟然主动向曹操投降了。这是因为刘琮没有权威，也顶不住手下人的压力，只得向曹操拱手投降。这使得曹操取得了意想不到的战果，同时也让曹操对刘琮的能力感到十分鄙夷。
孙权在赤壁之战前，也同样面临着刘琮一样的情况。外有曹军压境，内有张昭重臣逼迫。但是孙权顶住了这些压力，他果断地用佩刀砍断书案，说敢要求迎降曹操的如同此案。在孙权的坚持下，东吴同仇敌忾在赤壁之战打败了曹操。可以说，如果刘琮表现得能够达到孙权的十分之一，荆州也不可能那么容易丢失。因此，难怪曹操会有生子当如孙仲谋的感叹。
三、曹操对孙权的评价是对自己状况的有感而发。
曹操评价孙权的话语中，还有着另外深层的意思，那就是他对自己继承人的忧虑。曹操在与孙权的交战时，已经年事已高。在发出生子当如孙仲谋的感叹时，曹操已经快六十岁的高龄了。可是在这个时候，曹操的继承人问题依然是一块困扰他的心病。
