不过孙权并没有因此就给曹操留什么情面。赤壁之战后，东吴控制了江夏和南郡，将长江防线联为一体。孙权将上游交给周瑜，自己则在淮南发动攻势，一心想要打开北上的道路。在这段时间里，曹操最强硬、最难缠的对手就是孙权。
在和孙权的多次交手中，曹操体会到了孙权的厉害。他和孙权在淮南进行了长期的拉锯战，谁都无法彻底打败对手。曹操自此改变了对孙权的看法，把他作为可以和自己匹敌的对手。而那句著名的感叹，也正是在这个时候发出的。
建安十八年，曹操率领大军攻打东吴。孙权领兵抵御，双方在濡须口相持月余。在交锋中，孙权凭借自己优势的水军，挫败了曹军的攻势。曹操看到孙权大军舟船器杖军伍整肃，不由得发出感叹说，"生子当如孙仲谋，刘景升儿子如豚犬耳!"随后曹操和孙权互相通信，然后撤军。曹操也因此把对待孙权的策略，由单纯的武力威压转换为又打又拉的策略，也就是变相承认了孙权的能力。
二、曹操对孙权的感叹是对他能力的肯定。
曹操说生子当如孙仲谋，乍看似乎带有调侃的意味。因为夸奖对手，却把对手看成自己的儿子，这其实不是一种平等地位上的对话。不过我们如果对比一下双方的年纪辈分，就能够把这个问题解释清楚了。
如果按照年纪和辈分来说，曹操确实是孙权的父辈。孙权的父亲孙坚是当年讨董联军的先锋，而这次讨伐董卓的行动发起人，正是曹操。曹操和孙坚并肩作战，打进了洛阳，赶走董卓，他们是一对不折不扣的战友。
