尤其此时已是东汉末年，天下大乱烽火不息，官员治理地方时往往需要倚仗地方豪强的势力，于是在初平元年（190年），单身匹马凭借着朝廷一道诏书而入主荆州的刘表，在打击一批地方豪强的同时也拉拢了一批地方豪强，黄祖就是属于被拉拢的存在，他于同年被刘表任命为江夏太守，掌管军队治理地方，从此开始了"常败将军"的传奇生涯。
黄祖在战场上的第一次失败是在初平二年（191年），由于荆州极为重要，同时刘表本人又有自立之意，所以很多诸侯都前来征讨荆州，率先来的就是孙坚。孙坚有"江东猛虎"之称，在战场上基本是所向披靡，前往迎战的黄祖被打得一败再败。
黄祖打不过就跑，将运动战术发挥得淋漓尽在，几天时间就跑了数百里，从樊城跑到襄阳又跑到岘山，眼看已经跑无可跑就要失败的时候，一路高歌猛进狂追的孙坚被黄祖部将晚上发冷箭射杀，江东猛虎就此陨落。而对于黄祖来说，这还仅仅是一个开始，他随后还会有更多的"失败"，与失败同时诞生的是"传奇"。
