在文天祥兵败被俘以后，忽必烈十分欣赏文天祥，多次派人劝降无效以后，就对他使用酷刑，但文天祥依旧忠贞不屈。许多降元的宋臣都请求忽必烈放过文天祥，让他做一位道士，忽必烈也有这种想法。然而留梦炎却坚决不同意，他向忽必烈说道："天祥出，复为号召江南义士抗元，吾辈将置于何地？"留梦炎的话，最终坚定了忽必烈杀害文天祥的想法。
对于元朝来说，留梦炎无疑是功臣，然而不管是元代官修的《宋史》还是明代编订的《元史》，都没有留梦炎的传记，这说明不仅是宋人，就连他投降的元人都十分鄙夷他。甚至有浙江名士说："两浙有留梦炎，两浙之羞也。"清朝乾隆皇帝专门评价留梦炎说道："才德兼优者，上也；其次，则以德为贵，而不论其才焉。当宋之亡也，有才如吕文焕、留梦炎、叶李辈，皆背国以降元。"
而最厌恶留梦炎的，当属朱元璋，他下令凡是浙江留姓人家参加科举，必须要拿出保证书，证明自己不是留梦炎的后人。这一传统传承到清朝，甚至更加严格。清朝规定，凡是留姓者参加科举，就必须先声明自己不是留梦炎的子孙，否则就没有考试资格。
南宋的覆灭是历史的必然，留梦炎不用为此负责，投降元朝的宋臣也不在少数，留梦炎不是特例。然而像留梦炎这样，有一身才华，却投降敌人，并呕心沥血的为敌人服务，还心安理得，甚至害死自己同胞的人，确实应该被钉在耻辱柱上。
