而张飞依然不放过吕布。在刘备、关羽率军出征，留他守徐州的时候。他喝醉酒鞭打吕布的丈人曹豹，而且还说打曹豹就是打吕布。这使得曹豹羞愧难当，修书让吕布袭击徐州。吕布在曹豹内应下，袭取了张飞。张飞只得带着十八名燕骑，冲出徐州而走。吕布见了也不去追赶，曹豹为了报仇去追，被张飞一矛连人带马刺死在河中。
接下来，在小沛之战中，张飞堂堂正正地与吕布单挑了一回。这一次是张飞诈撞山贼，抢夺了吕布的一百多匹好马，引起了吕布的愤怒。吕布亲自出马到小沛和张飞争斗。张飞自然毫不畏惧，他对吕布的指责，反问吕布夺取徐州之罪。吕布在气愤之余，骂张飞环眼贼，说他屡次藐视自己。双方单挑，酣战了一百余合，未见胜负。最后，刘备鸣金收兵中断了双方的厮杀。
张飞与吕布的最后一次厮杀，是曹操和刘备联合夺取徐州之战中。在这场战役中，吕布中了陈登父子的计谋，丢失了徐州。在想夺回小沛时，遭到了张飞的攻击。高顺首先出马迎战，不能取胜。吕布亲自迎战张飞，争斗间，曹操率领大军冲杀过来。再加上关羽前堵，张飞后追，吕布只得突围前往下邳。最后，吕布在下邳白门楼遭擒，结束了自己的一生。
