所谓"先登"是指攻城时能够率先登上敌方城墙并且能为后续攻城部队开辟通道，这在冷兵器时代几乎是九死一生的差事。
东汉建安三年（198年），曹操征讨割据宛城等地的张绣军。乐进亦随军出征并在安众（今河南省邓县）成功地大破张绣军。同年十二月，乐进又跟随曹操征讨割据徐州地区的吕布，最终协助曹操在下邳城（今山东省临沂市郯城县）成功地擒杀吕布。
东汉建安四年（199年），曹操派遣刘备领军去截杀称帝失败的袁术。刘备顺利击破袁术军后却又转道袭杀了曹操任命的徐州刺史车胄，而后刘备就第二次割据徐州对抗曹操（刘备第一次割据徐州时被吕布"反客为主"夺取了）。当时袁绍正在集结重兵准备南渡黄河与曹操决战（官渡之战一触即发）。值此危急时刻，曹操自然绝不能允许刘备割据徐州骚扰自己的大后方。于是曹操决定兵贵神速地征讨徐州以彻底剿除刘备这个隐患，乐进作为悍勇骁将自然要从军征战。当时刘备领军驻扎在小沛（今江苏省徐州市沛县），乐进就在曹操的指挥下猛攻小沛城，最终迅速地攻克了小沛。刘备不得不仓皇出逃，以至于连妻子家属都来不及带走而被被曹操尽数俘虏。乐进因此战大获全胜、再加之以前的赫赫军功而升任为讨寇校尉。
建安五年（200年）十月，轰轰烈烈的官渡之战已经持续大半年了，曹操因为兵马粮草远不如袁绍丰厚而渐渐落于下风。官渡之战的胜利与否关系到曹操的生死存亡，而按照这个事态趋势继续发展下去，恐怕曹操必败无疑。幸得许攸归降，告知了袁绍军的军粮储备地在乌巢，曹操这才拥有了绝地反击的机会。自古以来行军打仗都讲究"兵马未动而粮草先行"粮草物资是军队的生命。如今知道了袁绍的军粮储备地，那曹操自然要想方设法地将其破坏掉，于是"火烧乌巢"的计划便应运而生值此危机时刻，乐进没有退缩，而是再一次站了出来！
