东汉初平三年（192年），曹操应济北相鲍信的邀请入主兖州担任兖州刺史，期间连续征战一年多才成功剿灭了流窜于青、兖二州的黄巾军（史载"（曹操）设奇伏，昼夜会战。"）。在此过程中，乐进作为曹操的得力干将一直都在前线随从征战。
东汉初平四年（193年），曹操征讨淮南袁术，乐进随军出征，在此战中，乐进率军杀伤众多袁术军，屡立军功。东汉兴平元年（194年），曹操率领大军以报杀父之仇的名义亲征徐州，乐进继续随军征战。同样地，乐进还是屡屡身先士卒地冲锋陷阵，立下无数军功！东汉兴平元年（194年），趁着曹操亲征徐州之际，留守兖州的张邈、陈宫二人借机发动叛乱，迎接吕布大军杀入兖州。因为此事事发突然加之兖州防务空虚，所以兖州诸郡县都望风披靡地反曹降吕，当时仅有三座城池还效忠于曹操。
曹操听闻自家后院起火后，连忙自徐州赶回兖州平叛，乐进此前一直在跟随曹操征讨徐州，自然也跟随曹操回兖州平叛。在曹操与吕布争夺兖州期间，乐进作为曹营数一数二的骁将那是表现非凡的，当真是名副其实的勇猛悍将！
乐进先是奉曹操军令领军猛攻驻扎在濮阳（今河南省濮阳市）的吕布军；顺利攻占濮阳后又马不停蹄地攻打困守雍丘（今河南省开封市杞县）的张超军（张超乃张邈之弟，曾跟随张邈叛乱）；最后又领军突袭扼守在苦县（今河南省鹿邑县）的桥蕤军。在这连续三次血战中，乐进多次身先士卒地率领"陷阵军"冲锋陷阵、攻城野战，期间九死一生、命悬一线的时刻是数不胜数。史载"（乐进）从击吕布于濮阳，张超于雍丘，桥蕤于苦，皆先登有功。"
