许褚第一平，穰山和赵云大战，当时，刘备与关羽、张飞、赵云等，引兵欲袭许都。行近穰山地面，正遇曹操大军，双方大战，许褚出战，赵云迎战，两人打了三十合，不分胜负。
见《三国演义》第三十一回：操以鞭指骂曰："吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？"玄德曰："汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！"遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
这一次，双方势均力敌，曹操满以为让许褚出战，有把握能胜，但赵云出战，让许褚没有占到任何便宜，最终，曹操因为远道行军，大败而走。
许褚第二平，潼关之战时，马超进攻曹操，点名要见许褚，许褚和马超大战几百回合，不分胜负。
