陈宫帮助曹操募集兵马，出谋划策，征缴山头上的起义军。使曹操当上了东郡太守。在这个时候，上百万黄巾军攻入兖州，太守出战被杀。这时陈宫开始了他的外交生涯，利用自己的人脉和政治智慧劝说济北相鲍信，兖州别驾治中。共同迎接曹操担任兖州刺史。又辅佐曹操击败黄巾军，使得曹操获得了三十万大军。"受降卒三十余万，另女百余万口,收其精锐者,号为青州兵"《三国志·武帝纪》自此，曹操从一个单枪匹马地逃犯被陈宫辅佐为一方势力强盛地诸侯。曹操也厚待陈宫，刚当上兖州太守就陈宫当根据地东郡太守，陈宫成了当时除了曹操以外整个曹营地位最高的人。
可是这个时候出现了一个看着很诡异的事件，那就是曹操征伐陶谦，让陈宫留守大本营。陈宫却劝张邈迎接吕布反叛曹操。"吕布壮士，善战无前 , 迎之共据充州。观天下形势 , 侯时事变通, 此也纵横一时也"。陈宫迎接吕布反叛了。其实这很让人奇怪，陈宫在危难之际弃官散尽家财，辅佐曹操从逃犯成为诸侯。曹操也给了他汇报，对待他就像后来的刘备对待诸葛亮一样。可是他却趁曹操征战直接反叛了。其实只因为曹操的性格发生了变化，陈留太守边让是一个名士，在曹操入住兖州后讽刺了曹操。曹操就让官吏把他杀了。陈宫觉得曹操过于心狠手辣，成就了霸业会更加凶狠，于是又反叛曹操。其实联系之前反叛董卓诏令搭救曹操来看，这种行为就很好理解了。《三国演义》中把边让变成了吕伯奢一家，其实都是为了突出陈宫忠正仁义得本质。
曹操当时征伐徐州，兖州因为陈宫全线反叛。曹操又积蓄了一年多才敢和吕布交战。其实如果吕布愿意听从陈宫得计谋也可以成功。但是他固执己见，陈宫得计策他都不肯用。最让人心寒的是，陈宫提出让吕布带领骑兵步兵守在外，他带剩余兵在内。互为犄角，拖垮曹操。吕布却听信妻子得言论，怀疑陈宫会像背叛曹操一样背叛他。完全不知道陈宫希望辅佐明君的理想。终于在下邳兵败被杀，陈宫也完全失败。投降自己已经辅佐成功德曹操投靠吕布，是陈宫看错了人，吕布也并不知陈宫何人。但是曹操知道。在陈宫被俘虏后，曹操劝降陈宫，问"你死了父母怎么办","你死了妻儿怎么办"，陈宫答"仁义之君不杀人父母，不绝人子嗣"。说吧走向刑场，要求曹操杀了他。
曹操想起昔日救命之恩，辅佐之情。很罕见的失声痛哭，可是陈宫不为所动，只想引颈就戮。曹操只好承诺会把陈宫的父母子女当作自己的父母子女一样抚养。然后让陈宫被处死。陈宫死后，曹操果然一直奉养他的母亲。其实陈宫的大智大勇和他的理想抱负，从他的所作所为中已经可以看的很真切了。他不求荣华富贵，智谋超群，足以颠覆当时的天下格局。可是他弃官随曹，又弃曹投靠吕布。始终找不到自己理想中的明君。因此在理想破灭绝望的时候，选择以死殉节。陈宫，一个散发光辉的悲剧人物。
