孙坚性格豁达，年少时便做了县吏。他十七岁那年，随其父一起乘船去钱塘，途中，刚好碰上海盗胡玉等人抢掠了商人的财物，正在岸上分赃。其他商旅行人，一见到这个情景，都吓得止步不前。过往的船只，也都不敢靠近，暂时停止向前行驶。孙坚见状，反而却对父亲说："这些强盗可以被捉拿，请让我前去攻打他们。"他父亲听了这话，吓了一跳，说："这种事可不是你能干得了的。"
然而孙坚并未听取父亲的话，只见他换上县吏的装束，提着刀大步奔向岸边，一面走，一面用手向着东西两个方向指挥着，好像正在分派部署一众人马对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形，误认为是官兵前来缉捕他们，立刻惊慌失措，扔掉财货，慌忙四散奔逃。然而孙坚还不肯就此罢休，当即追上并斩杀了一名海盗而回，其父见到此景，大为吃惊。自此之后，孙坚的声名大振，就连郡府里也因此征召他，让他代行校尉之职。
时值社会动荡之初，黄巾起义虽然还没爆发，但是各地也会爆发一些小规模的起义。会稽郡人许昌（此人姓许名昌，而不是地名许昌）在句[gōu]章（今宁波市江北区慈城镇南）兴兵作乱，自称阳明皇帝，与他的儿子许韶[sháo]一起四处煽动周围的各县，聚集同伙竟然达到数以万计的规模。孙坚则以郡司马的身份召募到精良勇敢的壮士有一千余人。然后孙坚率领着这支部队，会同州郡的官兵，协力讨伐，共同击溃了这股势力。
这一年，正是熹平元年（172年）。州刺史臧旻[mín]向朝廷如实呈报了孙坚的功劳，孙坚便因此功被任命为盐渎县的县丞，数年后，又相继改任盱眙[xū yí]县的县丞和下邳县的县丞。
