朱元璋有嫔妃无数，但心中挚爱的却只有马皇后一人，朱元璋有儿孙满堂，但眼里却只看得到皇太子朱标以及皇太子朱允炆。所以，马皇后死后，朱元璋不再立后，朱标死后，朱元璋越过二十几个儿子直接把皇位传给了孙子朱允炆。
朱标和朱允炆父子天性懦弱善良，与朱元璋的性格大相径庭，儿子中最像朱元璋的其实是皇四子朱棣，他文韬武略，胸怀大志，但怎奈老爹不喜欢。
皇位问题让朱元璋、朱棣、朱允炆这祖孙三代间的关系也非常微妙。清褚人穫所著的《坚瓠集》里就记载了一则耐人寻味的对联故事，折射出朱棣与朱允炆性格和命运。
朱元璋晚年有一次驾幸马苑，群臣跟随，儿孙陪伴，朱棣和朱允炆都在其列。大家休息之时，忽然来了一阵风，吹起了马尾。朱元璋虽然没什么文化，但也热衷于吟诗作对，于是当即出了一个上联："风吹马尾千条线。"
