建安十三年（208年），荆州牧刘表病逝，不久之后，刘琮投降曹操。众所周知，益州和荆州唇齿相依，面对强大的曹操，益州牧刘璋派遣张松出使结交曹操。
前面已经说过，张松其貌不扬，这导致曹操也不免以貌取人，所以对张松比较冷落。当然，曹操如果知道张松想要献出益州的话，肯定就不会轻慢他了。但是，不管怎么样，曹操的轻慢，还是导致张松怀恨在心。于是，张松回到益州后，劝刘璋改为结交刘备。后来，张松与好友法正一同密谋背叛刘璋，将益州献给刘备，劝说刘璋迎接刘备入蜀。
建安十六年（211年），刘璋听闻曹操要率军进取汉中，非常担忧，张松建议刘璋邀请刘备入川，让其攻打张鲁，防卫益州。刘璋于是派遣法正、孟达领兵四千人迎接刘备，刘备率领庞统、黄忠、魏延、卓膺等将领入川。在此期间，张松经常和刘备有书信往来，最终被兄长张肃发现并告发。面对背叛自己的张松，刘璋毫不手软，将其斩杀。刘备在听说张松被杀后叹道："是张肃杀了我的内应啊！"
