慢慢越爬越高后，肯定就得站队了，找一棵靠得住的大树才好乘凉。在当时的朝堂局势中，他认为韦后一派最有可能从中胜出，毕竟皇帝也是听命于她们母女的，于是就开始向韦后示好。最开始他是把自己名字改了，因为韦后的父亲叫韦玄贞，跟他的名字重了一个字，于是他就改成了窦从一，既表了态，还能去韦后面前邀功，说自己不敢与韦后父亲用同一个字。
这种马屁拍到任何一个醉心于权力的人身上，都会很受用，韦后当然也是。但同时她还是一个谨慎的人，不会这么轻易给对方自己的信任，于是就准备试探一下他，还用上了美人计。在一次宴会的时候，韦后授意李显跟窦怀贞说，奖励他一个老婆，没想到掀开盖头一看，是皇后的奶娘，已经是个老太太了。尽管如此，碍于对方的身份，窦怀贞还是很开心的接受了。
没想到他的威风日子没过都就，韦后一派就被太平公主姑侄联手除去了，这时候窦怀贞又马上带着妻子的人头去向太平公主投诚。可他却没想到，他这次的主子没多久就被自己之前的同盟也就是侄子李隆基给打败了。李隆基可不像其他人那么好糊弄，他早就看不惯这个见风使舵的马屁精了，直接就把他给赐死了。
