时间来到了公元1375年，朱元璋诏令精通儒书的僧人到礼部应试，道衍和尚以通儒僧人的身份被朱元璋召入京师，后来在僧录司右觉义来复、右善世宗泐推荐下，入天界寺，谋一僧职。原本在京师当和尚与在地方当和尚并没有什么区别，道衍和尚的目标很简单就是以此为跳板接触自己认为可以辅佐之人，经过观察燕王朱棣成为他的不二人选，可是怎么接触呢？毕竟两者身份太过悬殊，正当道衍和尚冥思苦想之际，皇宫传来噩耗，朱元璋的原配妻子马皇后病逝。朱元璋在悲痛之余下诏挑选高僧随侍诸王，为马皇后诵经祈福。在此背景下经过僧录司左善世宗泐的举荐，道衍和尚与燕王朱棣成功见面。
俩人一见面，道衍和尚就说要送朱棣一顶白帽子即臣奉白帽著王，如此哑谜朱棣在震惊之余与道衍和尚展开了交谈，结果俩人相谈甚欢，大有相见恨晚之感。如此惺惺相惜，在朱棣的运作下，道衍和尚成功的跟随朱棣到达北平并在庆寿寺担任住持一职。其实主持只是他的表面身份而已，在这层身份掩盖之下道衍和尚经常出入燕王朱棣府中与朱棣商谈机密。（高皇后崩，太祖选高僧侍诸王，为诵经荐福。宗泐时为左善世，举道衍。燕王与语甚合，请以从。至北平，住持庆寿寺。出入府中，迹甚密，时时屏人语。）
