后来，江东小霸王孙策进攻刘繇。太史慈在一个叫神亭的地方遇到了孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺倒太史慈的座下马，更揽得太史慈系于颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
《三国志》：扬州刺史刘繇与慈同郡，慈自辽东还，未与相见，暂渡江到曲阿见繇，未去，会孙策至。或劝繇可以慈为大将军，繇曰："我若用子义，许子将不当笑我邪？"但使慈侦视轻重。时独与一骑卒遇策。策从骑十三，皆韩当、宋谦、黄盖辈也。慈便前斗，正与策对。策刺慈马，而揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪。会两家兵骑并各来赴，於是解散。
太史慈跟孙策可谓是不打不相识，后来他归顺东吴，成为东吴不可或缺的猛将。
