孙坚号称江东猛虎，任讨虏将军，在初平初年与群雄鏖战于虎牢关，斩华雄的不是关羽，正是孙坚。其时孙坚虽勇猛，却也是在袁术帐下。孙坚在外征讨期间，周瑜与孙策相识，且升堂拜母，互通有无，都是才俊子弟，年才16,为一时佳话。
后来孙坚遭刘表设计身亡，孙策辗转安排好母亲和弟弟，投奔了他舅舅吴景，在宣城附近招募了数百人往投袁术，成了袁术帐下的小将军。
后孙策屡次被袁术欺骗，萌生了自立山头的想法。公元194年，时年18岁的孙策以玉玺为质，借兵千余，带部曲往攻江东刘瑶。孙策渡江到了和县，周瑜就在附近，就带着部曲前来迎接。孙策大喜，说：吾得卿。谐也。
孙策此时虽然野心勃勃，但是他毕竟也是初出茅。天下方乱之时，谁能预知最终王侯在哪家？所以孙策创业时，周瑜是相当于以朋友身份助其成事。
