杨敞早年间的事迹不详，但从他长期担任大将军霍光的军司马，并且极受器重这点来看，此君必然是一位能力出众、信得过的智囊型人物（"给事大将军莫府，为军司马，霍光爱厚之。"见《汉书·卷六十六》）。霍光历事昭帝、废帝、宣帝三朝，执掌朝政近20年，期间大量援引亲属、党羽为官，而杨敞作为他的心腹，也被拔擢为大司农。
杨敞之所以能得到霍光的器重，很大程度上得益于他谨慎厚重的性格，然而人一旦过于谨慎，有时也会耽误大事。元凤元年（前80年），因为对霍光揽权专政不满，左将军上官桀父子与盖长公主等人通谋，准备发动政变诛杀霍光、废黜昭帝，然后迎立燕王刘旦为帝。然而计划还未实施，消息便被稻田使者燕仓获知，后者怕引祸上身，便准备向朝廷告变。
杨敞依附于权臣霍光，最终官至丞相
由于杨敞不仅是自己的上司，而且还是霍光的亲信，所以燕仓便跑去告诉他。哪知道杨敞得知消息后吓得半死，思量半天后竟然没敢向霍光上奏检举，而是躲在家中装病不出。燕仓无奈，只好将此事告诉霍光的另一位亲信、谏大夫杜延年，后者闻讯后赶紧上奏，才使得霍光及时地平定叛乱。最终，盖长公主、上官桀父子等人皆被杀，而刘旦也落得个被赐自尽的下场。
