杨修给曹植作的答教，事后不销毁也还罢了，竟然还能使曹丕买通曹植身边的人把答教偷走。这表明杨修、曹植做事都疏忽大意，也表明曹植对身边的人管教不严。而且，像这样的事，杨修是在干预人家的家事了。关于帝王选接班人的问题（曹操此时虽然不是帝王，但大权在握，已经具备当帝王的条件。后来曹丕果然就称帝了），曹操曾经问过贾诩，贾诩不答；直到问得急了，才拿古代类似的事做比喻。汉朝的吕后也曾问过张良选接班人的问题，张良也是不答。所以这次曹操更大怒，并且有了杀杨修之心。这是第六件事。
后因军中夜间口号曹操答"鸡肋！鸡肋！"一事，杨修又猜透了曹操的意思，并说给众军士。夏侯蔼听说后，夜间把他召入军帐问他，他说明了其中的缘由，夏侯蔼曰："公真知魏王肺腑也！"。后来曹操见军士收拾行装准备回程，问怎么回事，士兵说杨修早知道大王的归意。操大怒曰："汝怎敢造言乱我军心！"，于是就把杨修杀了。
曹操通过这几件事杀杨修，其感情变化是一步步从轻到重的。操虽称美，心甚忌之；操虽喜笑，而心恶之；操闻而愈恶之；操因疑修谮害曹丕，愈恶之；操大怒，因此亦不喜植；操见了大怒曰："匹夫安敢欺我耶！"。
从曹操杀杨修这件事警醒世人，有些小聪明是不能耍的，有些话是不能说的。有的人说伤害人的真话，虽然被褒扬为心直口快，但对没权势的人来说，只能引起他们的讨厌甚至厌恶；而对有权势的人来说，他们会对说损害自己真话的人惩罚甚至杀掉。在微小的、无关紧要、无关痛痒的事情上，明哲保身是可取的。虽然大多时候有人把明哲保身斥为贬义，但也未必全是如此。像杨修头几件小事对曹操开的玩笑完全是不必要的。但这些事既然发生了，又无法评判说曹操、杨修谁对谁错。杨修好说真话，耍小聪明，这是他的天性使然。如果叫他憋着，他会不舒服，只有说出来，他才感到爽快；曹操好用权术，谁惹他不高兴，他就惩罚谁，杀掉谁，这也是他的性格使然。在人际交往和相处中，怎么权衡这里面的轻重厉害，要靠每个人自己了。
