操欲试曹丕、曹植之才干。一日，令各出邺城门；却密使人分付门吏，令勿放出。曹丕先至，门吏阻之，丕只得退回。植闻之，问于修。修曰："君奉王命而出，如有阻当者，竟斩之可也。"植然其言。及至门，门吏阻住。植叱曰："吾奉王命，谁敢阻当！"立斩之。于是曹操以植为能。后有人告操曰："此乃杨修之所教也。"操大怒，因此亦不喜植。这次曹操试曹丕、曹植之才，是拿门吏生命开玩笑，很残忍了。而杨修教曹植杀门吏，曹植照着做了，这虽然一方面显得曹植有才，但另一方面也显得曹植残忍。虽然曹操对这件事以曹植为能，但以他矛盾的心理，也未必不嫌曹植的滥杀和残忍。后来听说是杨修所教，他因此大怒，并且不喜欢曹植。这是五件事。
修又尝为曹植作答教十余条，但操有问，植即依条答之。操每以军国之事问植，植对答如流。操心中甚疑。后曹丕暗买植左右，偷答教来告操。操见了大怒曰："匹夫安敢欺我耶！"此时已有杀修之心；今乃借惑乱军心之罪杀之。修死年三十四岁。后人有诗曰："聪明杨德祖，世代继簪缨。笔下龙蛇走，胸中锦绣成。开谈惊四座，捷对冠群英。身死因才误，非关欲退兵。"
