在曹操二十五个子嗣之中，先后出现于曹操视野里的储嗣候选人有四位：曹昂、曹冲、曹丕、曹植，然而长子曹昂和庶子曹冲都早早去世，剩下的子嗣尚且年幼，因此曹丕成了曹植唯一竞争对手。曹操对于选世子一事极为重视，而他没有早早立次子曹丕为世子，也是打算进行一番考量。曹植是曹丕的同母胞弟，以风流文采而展露头角，深受曹操喜爱，同时，曹植"性简易，不治威仪。舆马服饰，不尚华丽"与父亲曹操极其相似，曹操本人也是"为人佻易无威重，好音乐，倡优在侧"，"每与人谈论，戏弄言诵，尽无所隐，及欢悦大笑，至以头没杯案中，肴膳皆沾污巾帻，其轻易如此"。然而就是这份和父亲相似的"任性"也让他数次与近在咫尺的世子之位错失交臂。曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，才子有傲气在所难免，但因为几次毫无节制的行为而让曹操对曹植逐渐失望。
二、交友不慎，才大谋疏
