第五十七回写曹操赤壁之战被打败后，在逃亡途中的"三笑一哭"，把他的诡诈的个性描绘得淋漓尽致：当他逃到鸟林之西时，看见树木丛杂，山川险峻，乃于马上仰面大笑不止。众问其故，他说是"笑周瑜无谋，诸葛亮少智。若是吾用兵之时，预先在这里埋伏一军，如之奈何？"说犹未了，两边鼓声震响，火光冲天而起，赵云领军斜刺里杀出，众将死战，操才逃脱。
逃至南彝陵大路，人饥马困，行走不上，操令暂歇，他坐于疏林之下，仰面大笑。众问其故。操说："吾笑诸葛亮、周瑜毕竟智谋不足。若是我用兵时，就这个去处，也埋伏一彪军马，以逸待劳；我等纵然脱得性命，也不免重伤矣。彼见不到此，我是以笑之"。正说间，猛张飞一军杀至，操一见早拨马溜了，众将死战得脱，但多已受伤，狼狈不堪，且天寒地冻，道路泥泞，走到华容道时，已所剩无几。而曹操却在马上扬鞭大笑，众问其故，操说："人皆言周瑜、诸葛亮多谋，以吾观之，到底是无能之辈。若此处埋伏一旅之师，吾等皆束手受缚矣。"言未毕，一声炮响，两边五百校刀手摆开，为首大将关云长，提青龙刀跨赤兔马，截住去路。若非关云长感其昔日相待之恩，曹操这次必脑袋搬家了。这次逃走，曹操的处境是很凄惨的，这是他该放声痛哭之时，为什么每次在厄境时候他偏偏纵声大笑呢？其实，这"三笑"都是强颜欢笑，用意在于灭敌人的威风，壮自己的志气。他笑敌手无能以显己之高明，是为将士壮胆，鼓起他们的勇气以逃脱难关。可是，曹操逃脱虎口，被曹仁接入南郡置酒与之洗尘时，他反而仰天大恸。对这种反常的举动，众谋士莫明其妙，便问其故。操伤心他说："吾哭郭奉孝耳！若奉孝在，决不使吾有此大失也！"遂捶胸大哭说："哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉，奉孝！"众谋士皆默然自惭。对曹操之哭，毛宗岗一针见血地指出其妙用："曹操前哭典韦，而后哭郭嘉，哭虽同而所哭则异，哭典韦之哭，所以感众将士也：哭郭嘉之哭，所以愧众谋士也。前之哭胜似赏，后之哭胜似打。不谓奸雄眼泪既可作纸帛用，又可作挺杖用，奸雄之奸，真是奸得可爱！"宜哭而笑，宜笑而哭，只有奸雄才能这样笑得出、哭得出，奸雄之奸奸在此。而他的哭笑并非常人之哭笑，都是他御人的妙术。
先施以威后结以恩
第十九回有一段关于曹操收降张辽的故事："却说武士拥张辽至。操指辽曰：'这人好生面善。'辽说：'濮阳城中曾相遇，如何忘却？'操笑曰：
