很快，刘备用实际行动诠释了，他"大耳贼"之名可不是白叫的。"至下邳，遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。（曹操）遣刘岱、王忠击之，不克。"有一个问题需要解决，为何刘备能迅速占领徐州？原因主要有两方面，一是刘备之前担任过徐州牧，且他的仁政之名让他有了很大一批群众基础；二是曹操在攻取徐州之后，为了报父仇（其父曹嵩一家曾被徐州将领杀害）不惜做出了为后人诟病的屠城之举。这么一番对比，刘备自然能顺利接管徐州。
据《三国志?先主传》记载："东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人，遣孙乾与袁绍连和。"在刘备背叛曹操以后，东海的昌霸等人也趁机作乱，并响应刘备的号召，共同与袁绍结盟。曹操集团此时的局势，立刻处在了下风。因为刘备和袁绍联合后，他们随时都有可能向曹操进行前后夹击。在此情形之下，曹操做出一个大胆的决定，那就是闪击徐州。
据《三国志?武帝纪》记载，曹操说出了自己计划之后，群臣纷纷感到不解，认为袁绍随时都有可能从后方突袭。对此，曹操却下定了决心："夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。"一向了解曹操心思的郭嘉，也立刻赞同进攻刘备。
