这期间，有人为了博她一笑，甚至，愿意付出千金。当时，有位名叫余怀的文学家，曾这样描写她：李香君身材娇小，皮肤像玉一般，相貌更是不错，然而，为人不苟言笑，将她称为"香扇坠"。实际上，李香君在许多地方都没有明显的过人之处，论容貌，她不及"祸水红颜"陈圆圆；论才情，她又不如才情卓越的柳如是；论性格，她也不如似水柔情的董小宛。
然而，李香君在民间的知名度，却远远超过前面三人，这其中，自然有它的原因。
崇祯一十二年，李香君在桃花渡口遇见才子侯方域，后者当时正与友人吴次尾、陈定生在河边漫步。三人谈笑风生，对国家大事款款而谈，两人一见面便情愫暗生，李香君低眉巧笑。后来，侯方域探听到，对方正是秦淮河畔的"冷美人"，两人渐渐往来频繁。李香君得知对方的"东林党"身份之后，更是对他心中倾慕。
两个人郎情妾意，正要结为连理，侯方域却遇见了一个难题。
