由是，朱棣对黄观等人怀恨在心。后来，朱棣以讨伐齐泰（赐名）、黄子澄为名，号称"靖难"，起兵北平府（今北京），直逼南京，并公布"文职奸臣"名单，黄观名列第六。
建文四年（1402年），朱棣攻陷南京。有传言称传国玺在黄观处，朱棣遂命人抄了黄观的家，将黄妻翁氏和两个女儿逮捕起来，发配给驯象的奴隶为妻。面对这种侮辱，翁氏早有死志，故将钗钏首饰都交给象奴去换酒，趁机带着两个女儿和十余名家人投河自尽。
此时，黄观正在长江上游督促各地赴援，当船行至安庆下游罗刹矶时，得悉建文帝已死，燕王已即位。获悉夫人为了名节而死，黄观很欣慰，命人将船行至家乡贵池罗刹矶的江面上，站在船头穿好朝服，面向东方叩拜，然后纵身跳入滚滚江中，自尽殉国，时年38岁。
黄观虽然以身殉难了，但是，这仍难解朱棣的心头之恨，他专门让人扎了草人，带上黄观的帽子，放到街上斩首示众。更残忍的是，朱棣下令屠杀黄氏家族所有的男丁，历史记载，仅有黄观的弟弟黄觏留下一子，幸运地躲过一劫。
