实际上朱元璋对李善长的不满情绪已经积聚很久了，正是长期以来这种不满情绪的积聚才使得朱元璋非要杀掉李善长。李善长外表宽厚温和，内心却特别爱嫉妒。当年参议李饮冰、杨希圣只因为些许小事得罪了他，他居然公报私仇奏请皇帝罢黜两人。朱元璋后来了解其中曲折以后，对李善长非常不满。御史中丞刘伯温，这是皇帝最倚重的柱国大臣，李善长却公开辱骂刘伯温，这完全是在打朱元璋的脸。骄狂的李善长也许还不知道，朱元璋已经对其非常厌烦了。
李善长一直身居高位，权力非常集中。他深明树大招风的道理，故而请求辞官养病。朱元璋确实想整治相权，所以皇帝对他的赏赐实际上是对他这种明白事理的奖励。得到奖赏的李善长并没有好好谢恩，而是把这一切当成理所当然，太祖就更加生气了。
李善长一直把刘伯温当成自己的死对头，所以非常不愿意刘伯温接手宰相事，于是极力推崇胡惟庸。胡惟庸确实非常能干，所以大位一空缺就想到了胡惟庸。李善长的目的达到了，胡惟庸也得到了自己想得到的，两个人都是皆大欢喜。但李善长留给朝廷的胡惟庸实质上是一个为人狂傲腐败，喜欢结党营私的人。看透他的朱元璋最终以谋反罪处决了胡惟庸及其党羽。李善长和胡惟庸亦师亦友， 而且其弟弟李存义也是参与其中，理应将李家一网打尽。但是朱元璋碍于李善长的薄面，他只是将李存义家安置在崇明。李善长并没有上书表示感谢，朱元璋对李善长的感情已经从不满发展到愤恨了。
李善长年纪大了想要修一座府邸闭门好好养老，于是就从信国公汤和那里借来了三百多士兵。朱元璋因为此时非常不高兴，认为这不仅是奢靡，而且是对公权的一种消费。四月，李善长的亲戚丁斌因为犯罪被捕。丁斌以前就在胡惟庸家中做事，于是就把胡惟庸通过李存义勾结哥哥李善长谋反之事吐了出来。李善长明知道胡惟庸和辽西勋贵串通一气准备犯上作乱，但是他却知情不报。不管是在哪朝哪代，有关于谋反知情不报那就是对君主的不忠。朱元璋从来没有想到过跟了自己几十年的老朋友居然想要造反，他既心痛又伤心。其实到了这一步朱元璋即使不想杀他也不能不杀，毕竟朝野内外这么多人都在看着朱元璋的一举一动。朱元璋杀了李善长一来是为了给造反的人敲一记警钟，告诉他们自己随时能够大义灭亲，不要存在任何的侥幸心理。第二就是要给自己削弱相权找借口，从而加强皇帝的中央集权。历史证明自朱元璋杀了李善长以后，这两点都做到了。
