张昶先是博得了朱元璋的信任，在明朝创立之初，各种国家制度还不健全，"张昶有干才，智识明敏，熟谙前朝典故，凡国家建置制度，多出其手，裁决如流，事无停滞。"可见张昶对于明朝也是起了很大作用的，朱元璋也很是相信他。
但张昶只是表面如此，内心还是眷恋元朝。当时元朝有一位大将名叫扩廓帖木儿的兵力还算强盛，元朝还有一战之力，张昶对自己的旧国也是充满信心，他曾对他的亲信偷偷说："吾若得归元，仍不失富贵也。"
当时张昶每每与众人议事时，都只穿一件破衣服，破了也不换新的。朱元璋不明所以，还夸赞他为"清官之首"，当为百官楷模。但只有刘伯温识破了张昶内心的真实想法，知道这是张昶心念旧国的想法，所以才认为张昶此人留不得。
张昶为了报复朱元璋，他故意上书劝朱元璋要及时享乐，还劝朱元璋用重刑重罚，又上书向朱元璋陈述了一些剥削压迫百姓的方法，想让朱元璋失去民心。
