每每遇到突发的难以处理的事件，刘伯温都勇气奋发，立刻就能制定出其他人难以想见的应对计划。每当闲暇时，刘伯温就为朱元璋详细讲述为王之道，朱元璋则洗耳恭听，常常称呼刘伯温为"老先生"，而不叫他的名字。朱元璋评价刘伯温为："吾子房也。"（汉朝开国皇帝刘邦的谋臣张良，字子房。）朱元璋还说："（刘伯温）多次用孔子的话开导我。"两个人在帷幄当中的秘密交谈没人能知道细节。
当初朱元璋因为韩林儿自称宋朝之后，对其遥相尊奉。每年初中书省设御座行礼时，只有刘基不拜，并说："韩林儿只是一个牧童罢了，尊奉他干什么？"因此刘基去拜见朱元璋，陈述天命之所在。看来"能掐会算"的刘伯温应该是为朱元璋泄露了很多的天机。
嫉恶如仇的刘伯温
朱元璋即皇帝位后，在确定处州的税粮时，是仿照宋朝的例制每亩加五合，唯独青田县除外，明太祖说："要让刘伯温家乡世代把此事传为美谈。"
明太祖朱元璋衮龙袍像（图片：明代画作，国立故宫博物院藏）
